Jamie Cullum je nejčastěji řazen mezi jazz a swing, ale jeho hudba má silné prvky popu, rocku a elektroniky. Proslul tím, že klasické jazzové standardy kombinuje s moderními popovými songy a originálními aranžemi, což z něj dělá typického představitele tzv. crossover jazzu. Jeho koncerty jsou navíc velmi energické a často obsahují improvizaci i prvky showmanství.